Croatica Chemica Acta, Vol. 78 No. 2, 2005.
Izvorni znanstveni članak
Sinteza, spektroskopska karakterizacija i biološka aktivnost N-1-sulfonilcitozinskih derivata
Jelena Kašnar-Šamprec
Ljubica Glavaš-Obrovac
Marina Pavlak
Ivica Mihaljević
Vladimir Mrljak
Nikola Štambuk
Paško Konjevoda
Biserka Žinić
Sažetak
Optimizirana je priprava većih količina N-1-sulfonilcitozinskih derivata, kondenzacijom sililiranoga citozina i p-toluensulfonil klorida u acetonitrilu. Ovisno o načinu izolacije dobiveni su 1-(p-toluensulfonil)citozin 2 (80 %) i 1-(p-toluensulfonil)citozin hidroklorid 3 (75 %). NMR eksperimenti pokazuju isključivo nastajanje keto-imino tautomera 3 u DMSO-d6 otopini, dok se 2 pojavljuje u uobičajenome keto-amino obliku. Ispitivani su potencijalni citotoksični učinci N-1-sulfonilcitozinskih derivata 2 i 3 na fibroblastima čovjeka (WI38), stanicama adenokarcinoma gušterače (MIAPaCa2), slabo diferenciranim metastazama adenokarcinoma debelog crijeva (SW-620) i stanicama Burkitt-ovog limfoma (Raji). Rezultati dobiveni MTT-testom pokazuju da ispitivani spojevi djeluju antiproliferativno na različite histološke tipove tumora. U usporedbi s 5-fluorouracilom, N-1-sulfonilcitozinski derivati pokazuju 10 puta jaču inhibiciju rasta izloženih tumorskih stanica. Inhibicijski učinci ispitivanih spojeva na normalne stanice značajno su slabiji u odnosu na protutumorske učinke. Osim antitumorskoga učinka, ispitivani su i hematološki parametri poslije parenteralne primjene ispitivanih tvari.
Ključne riječi
Hrčak ID:
20
URI
Datum izdavanja:
15.6.2005.
Posjeta: 2.242 *