Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1<i>H</i>-pirazol-3(2<i>H</i>)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida

Dizdar, Muamer; Topčagić, Anela; Avdić, Monia; Vidic, Danijela; Maksimović, Milka

doi:10.15255/KUI.2024.013

Kemija u industriji : Časopis kemičara i kemijskih inženjera Hrvatske, Vol. 74 No. 1-2, 2025.

Izvorni znanstveni članak

https://doi.org/10.15255/KUI.2024.013

Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1H-pirazol-3(2H)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida

Muamer Dizdar orcid.org/0000-0003-1813-6873 ; Prirodno-matematički fakultet Univerzitet u Sarajevu, Zmaja od Bosne 33–35, 71 000 Sarajevo, Bosna i Hercegovina *
Anela Topčagić orcid.org/0000-0003-3656-1566 ; Prirodno-matematički fakultet Univerzitet u Sarajevu, Zmaja od Bosne 33–35, 71 000 Sarajevo, Bosna i Hercegovina
Monia Avdić orcid.org/0000-0001-5457-6900 ; Zavod za genetiku i bioinženjering, Internacionalni Burč univerzitet, Francuske revolucije bb, 71 210 Ilidža, Bosna i Hercegovina
Danijela Vidic orcid.org/0000-0003-2705-5936 ; Prirodno-matematički fakultet Univerzitet u Sarajevu, Zmaja od Bosne 33–35, 71 000 Sarajevo, Bosna i Hercegovina
Milka Maksimović orcid.org/0000-0001-7008-4500 ; Prirodno-matematički fakultet Univerzitet u Sarajevu, Zmaja od Bosne 33–35, 71 000 Sarajevo, Bosna i Hercegovina

* Dopisni autor.

Puni tekst: engleski pdf 1.696 Kb

str. 7-16

preuzimanja: 255

citiraj

APA 6th Edition

Dizdar, M., Topčagić, A., Avdić, M., Vidic, D. i Maksimović, M. (2025). Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1H-pirazol-3(2H)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida. Kemija u industriji, 74 (1-2), 7-16. https://doi.org/10.15255/KUI.2024.013

MLA 8th Edition

Dizdar, Muamer, et al. "Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1H-pirazol-3(2H)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida." Kemija u industriji, vol. 74, br. 1-2, 2025, str. 7-16. https://doi.org/10.15255/KUI.2024.013. Citirano 18.05.2026.

Chicago 17th Edition

Dizdar, Muamer, Anela Topčagić, Monia Avdić, Danijela Vidic i Milka Maksimović. "Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1H-pirazol-3(2H)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida." Kemija u industriji 74, br. 1-2 (2025): 7-16. https://doi.org/10.15255/KUI.2024.013

Harvard

Dizdar, M., et al. (2025). 'Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1H-pirazol-3(2H)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida', Kemija u industriji, 74(1-2), str. 7-16. https://doi.org/10.15255/KUI.2024.013

Vancouver

Dizdar M, Topčagić A, Avdić M, Vidic D, Maksimović M. Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1H-pirazol-3(2H)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida. Kemija u industriji [Internet]. 2025 [pristupljeno 18.05.2026.];74(1-2):7-16. https://doi.org/10.15255/KUI.2024.013

IEEE

M. Dizdar, A. Topčagić, M. Avdić, D. Vidic i M. Maksimović, "Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1H-pirazol-3(2H)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida", Kemija u industriji, vol.74, br. 1-2, str. 7-16, 2025. [Online]. https://doi.org/10.15255/KUI.2024.013

Sažetak

Istraživanje je usmjereno na sintezu, karakterizaciju i evaluaciju bioaktivnosti četiriju imina, dobivenih kondenzacijom 4-aminoantipirina s različitim fenolnim aldehidima: 3-hidroksibenzaldehidom, 4-hidroksibenzaldehidom, 3,4-dihidroksibenzaldehidom i 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehidom. Ti su spojevi sintetizirani da bi se istražio njihov potencijal u različitim biološkim aktivnostima, uključujući antioksidativnu aktivnost, inhibitornu aktivnost na acetilkolinesterazu (AChE) i antibakterijsku aktivnost. Karakterizacija ovih imina pomoću IR, 1H i 13C NMR, HR-ESI-MS i elementarne analize potvrdila je njihove predložene strukture. Antioksidativna aktivnost sintetiziranih spojeva procijenjena je primjenjujući pet različitih metoda. Imin dobiven iz 3,4-dihidroksibenzaldehida pokazao je najvišu antioksidativnu aktivnost, što je pripisano njegovom kateholnom rasporedu fenolnih skupina. Nadalje, istražena je AChE-inhibitorna aktivnost ovih spojeva, otkrivajući da stupanj hidroksilacije i uvođenje metoksi skupine značajno utječu na njihovu inhibitornu učinkovitost. Studije molekulskog uklapanja istaknule su glavne interakcije između imina i AChE, identificirajući energetski najpovoljnija mjesta vezanja. Rezultati in vitro antibakterijske aktivnosti protiv Staphylococcus aureus, meticilin-rezistentnog Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa i Escherichia coli pokazali su široku aktivnost svih sintetiziranih spojeva. Ova sveobuhvatna analiza pokazala je značajan potencijal četiriju sintetiziranih imina kao bioaktivnih molekula, pružajući uvide u to kako strukturalne modifikacije mogu poboljšati njihove biološke funkcije.