Izvorni znanstveni članak

https://doi.org/10.2478/v10007-012-0020-3

Sinteza, antimikrobno i antitumorsko djelovanje nekoliko novih N-etil, N-benzil i N-benzoil-3-indolil heterocikličkih spojeva

ESLAM REDA EL-SAWY ; Chemistry Department of Natural Compounds, National Research Centre, Cairo, Egypt
ADEL HAMED MANDOUR ; Chemistry Department of Natural Compounds, National Research Centre, Cairo, Egypt
KHALED MAHMOUD ; Pharmacognosy Department, National Research Centre, Cairo, Egypt
INAS EZZ-ELDIN ISLAM ; Department of Chemistry, Faculty of Science (Girls), Al-Azhar University, Cairo, Egypt
HEBA MOHAMED ABO-SALEM ; Chemistry Department of Natural Compounds, National Research Centre, Cairo, Egypt

Sažetak

Sintetizirana je serija 1-(N-supstituiranih-1H-indol-3-il)-3-arilprop-2-en-1-ona (2a,b-4a,b) i podvrgnuta reakciji s ureom, tioureom ili gvanidinom, pri čemu su nastali derivati pirimidina 5a,b–13a,b. Reakcijom 2a,b-4a,b s etil-acetoacetatom u prisutnosti baze nastali su derivati cikloheksanona 14a,b-16a,b. Njihovom reakcijom s hidrazin hidratom dobiveni su derivati indazola 17a,b-19a,b. S druge strane, reakcijom 2a,b-4a,b s određenim derivatima hidrazina, tj. s hidrazin hidratom, acetil hidrazinom, fenilhidrazinom i benzilhidrazin hidrokloridom, nastali su derivati pirazola 20a,b-31a,b. Nadalje, reakcijom 2a,b-4a,b s hidroksilamin hidrokloridom dobiveni su derivati izoksazola 32a,b-34a,b. Pripravljeni spojevi ispitani su na antimikrobno djelovanje. Pokazalo se da je 4-(N-etil-1H-indol-3-il)-6-(p-klorfenil)-pirimidin-2-amin (11b) najaktivniji spoj za Candida albicans (ATCC 10231) uz cikloheksimid kao poredbeni lijek. Testirano je antitumorsko djelovanje in vitro osamnaest novih spojeva, tj. pirimidin-2(1H)-ona 5a,b-7a,b, pirimidin-2(1H)-tiona 8a,b-10a,b i pirimidin-2-amina 11a,b-13a,b na tumorske stanice HEPG2, MCF7 i HCT-116. Najaktivniji spoj bio je 4-(N-etil-1H-indol-3-il)-6-(p-metoksifenil)-pirimidin-2-amin (11a) uz IC50 0,7 µmol L1.

Ključne riječi

N-supstituirani-3-indolilkalkoni; heterociklički spojevi; antimikrobno djelovanje; antitumorsko djelovanje

Hrčak ID:

78871

URI

https://hrcak.srce.hr/78871

Datum izdavanja:

30.6.2012.

Podaci na drugim jezicima: engleski

Posjeta: 2.569 *