Acta Pharmaceutica, Vol. 54 No. 3, 2004.
Izvorni znanstveni članak
FT-IR i NMR spektroskopska istraživanja derivata salicilne kiselina. I. Gentizinamid- metabolit salicilamida
MILENA JADRIJEVIĆ-MLADAR TAKAČ
DRAŽEN VIKIĆ TOPIĆ
TIHANA GOVORČINOVIĆ
Sažetak
Gentizinamid (GAM), metabolit prvog prolaska salicilamida (SAM), analiziran je uporabom FT-IR, te jednodimenzijskom i dvodimenzijskom homo- i heteronuklearnom 1H i 13C NMR spektroskopijom.
GAM je izoliran iz ljudskog urina osam sati nakon oralne primjene SAM-a, a strukturna analiza provedena je pomoću FT-IR, 1H i 13C NMR uporabom kemijskih i supstituentnih pomaka, konstanti spin-spin sprege, te povezanosti u COSY, NOESY, HETCOR i HBMC spektrima.
Iz NOESY spektra DMSO-d zaključeno je da su protoni amidne skupine gentizinamida usmjereni prema orto-protonu na C-6 položaju. Rezultati ukazuju na to da prisustvo dodatne fenolne skupine C5-OH u GAM favorizira stvaranje intramolekulske vodikove veze O...HO tipa između C2-OH protona i kisika amidne skupine.
Ključne riječi
gentizinamid; salicilamid; NSAID; biotransformacija, FT-IR; 1D i 2D homo- i heteronuklearna 1H u 13C NMR
Hrčak ID:
16861
URI
Datum izdavanja:
1.9.2004.
Posjeta: 7.055 *