Skoči na glavni sadržaj

Izvorni znanstveni članak

Enantiomeri kinuklidin-3-ol derivata: Razdvajanje enantiomera i interakcija s ljudskim kolinesterazama

Anita Bosak
Ines Primožić
Mislav Oršulić
Srdjanka Tomić
Vera Simeon-Rudolf


Puni tekst: engleski pdf 126 Kb

str. 121-128

preuzimanja: 812

citiraj


Sažetak

Priređeni su (R)- i (S)-enantiomeri kinuklidin-3-ola i kinuklidin-3-il-acetata te odgovarajući kvaterni N-metilni i N-benzilni derivati kako bi se proučila njihova interakcija s ljudskom eritrocitnom acetilkolinesterazom (EC 3.1.1.7) i butirilkolinesterazom iz plazme (EC 3.1.1.8). Spojevi su studirani kao supstrati i inhibitori tih enzima. Obje kolinesteraze pokazuju visoku stereoselektivnost pri hidrolizi kinuklidin-3-il acetata preferirajući (R)- u odnosu na (S)-enantiomere. Nasuprot hidrolizi enantiomera acetatnih derivata, inhibicija acetilkolinesteraze i butirilkolinesteraze s (R)- i (S)-enantiomerima kinuklidin-3-ola i kinuklidin-3-il-acetata te njihovih N-metilnih i N-benzilnih derivata, ne pokazuje stereoselektivnost tih enzima. Kao najbolji supstrat za oba enzima pokazao se (R)-N-metilkinuklidinijev acetat, s kcat = 1,5 x 106 min–1 za acetilkolinesterazu, odnosno kcat = 5,5 x 104 min–1 za butirilkolinesterazu. (R)- i (S)-N-benzilkinuklidinijevi derivati bili su najjači inhibitori za te enzime.

Ključne riječi

Hrčak ID:

2800

URI

https://hrcak.srce.hr/2800

Podaci na drugim jezicima: engleski

Posjeta: 1.577 *