Kratko priopćenje
https://doi.org/10.2478/10004-1254-61-2010-1937
Toksikološke metode otkrivanja opojnih droga u tragovima: kromatografska, spektroskopska i biološka karakterizacija derivata ecstasyja
Hafid Belhadj-Tahar
; Centre Anti-Poisons, CHU Purpan, Toulouse, France
Pierre Payoux
; EA3033, Faculté de Médecine Université Paul Sabatier, Toulouse, France
Mathieu Tafani
; EA3033, Faculté de Médecine Université Paul Sabatier, Toulouse, France
Yvon Coulais
; EA3033, Faculté de Médecine Université Paul Sabatier, Toulouse, France
Serge Calet
; Laboratoire Holis Technologies, Toulouse, France
Azzedine Bousseksou
; CNRS, Laboratoire de Chimie de Coordination4, Toulouse, France
Sažetak
Analize često otkriju neujednačenost sastava tableta ecstasyja od čistoga 3,4-metilendioksimetamfetamina (MDMA) do mješavina njegovih derivata, amfetamina i drugih neutvrđenih tvari. Stoga je za kvalitetnu toksikološku analizu potreban uvid u sve korake sinteze MDMA, s obzirom na to da se ondje vjerojatno kriju izvori nečistoće (prekursori, katalizatori). Cilj ovog ispitivanja bio je sintetizirati derivate MDMA te napraviti njihovu kemijsko-fi zikalnu i biološku in vitro karakterizaciju. 3,4-metilendioksifenil-2-nitropropen (MDNP) dobiven je kondenzacijom piperonala u suvišku nitroetana uz
dodatak amonijeva acetata. Njegovom redukcijom s pomoću LiAlH3 dobiven je 3,4-metilendioksiamfetamin
(MDA). Svi spojevi iz pojedinih koraka sinteze karakterizirani su s pomoću tekućinske kromatografi je visoke djelotvornosti (HPLC) i spektroskopskih tehnika [Ramanove spektroskopije, nuklearne magnetske rezonancije (NMR-a) te infracrvene spektroskopije (IR-a)]. Usto je ocijenjen i njihov biološki učinak in vitro mjerenjem (i) koefi cijenta raspodjele krvna stanica/puna krv, (ii) vezanja za bjelančevine u plazmi (Fbp) te (iii) adsorpcije na membranu. Kemijska je struktura utvrđena s pomoću fl uorescentnoga polarizacijskog imunokemijskog testa (FPIA). Analiza je u konačnim proizvodima utvrdila prisutnost krutih nečistoća, napose spojeva neurotoksičnog aluminija (Al3+). FPIA je prepoznao aminoetansku skupinu blizu supstituiranoga benzenskog prstena, ali ne i dva glavna prekursora za MDMA: MDNP i piperonal. Posebno je zanimljiva Ramanova spektroskopija budući da (i) pruža privlačnu alternativu za karakterizaciju sastava tableta ecstasyja te (ii) može otkriti stereoizomerne cis/trans-oblike spoja poput cis-MDNP-a odnosno
trans-MDNP-a, čiji se signal vidi na 1650 cm-1 odnosno 1300 cm-1.
Ključne riječi
IR; MDA; MDMA; MDNP; NMR; Ramanova spektroskopija; toksikologija
Hrčak ID:
49018
URI
Datum izdavanja:
17.3.2010.
Posjeta: 2.337 *