Original scientific paper

FT-IR i NMR spektroskopska istraživanja derivata salicilne kiselina. I. Gentizinamid- metabolit salicilamida

MILENA JADRIJEVIĆ-MLADAR TAKAČ
DRAŽEN VIKIĆ TOPIĆ
TIHANA GOVORČINOVIĆ

Abstract

Gentizinamid (GAM), metabolit prvog prolaska salicilamida (SAM), analiziran je uporabom FT-IR, te jednodimenzijskom i dvodimenzijskom homo- i heteronuklearnom 1H i 13C NMR spektroskopijom.
GAM je izoliran iz ljudskog urina osam sati nakon oralne primjene SAM-a, a strukturna analiza provedena je pomoću FT-IR, 1H i 13C NMR uporabom kemijskih i supstituentnih pomaka, konstanti spin-spin sprege, te povezanosti u COSY, NOESY, HETCOR i HBMC spektrima.
Iz NOESY spektra DMSO-d zaključeno je da su protoni amidne skupine gentizinamida usmjereni prema orto-protonu na C-6 položaju. Rezultati ukazuju na to da prisustvo dodatne fenolne skupine C5-OH u GAM favorizira stvaranje intramolekulske vodikove veze O...HO tipa između C2-OH protona i kisika amidne skupine.

Keywords

gentizinamid; salicilamid; NSAID; biotransformacija, FT-IR; 1D i 2D homo- i heteronuklearna 1H u 13C NMR

Hrčak ID:

16861

URI

https://hrcak.srce.hr/16861

Publication date:

1.9.2004.

Article data in other languages: english

Visits: 7.106 *