Original scientific paper

Synthese von 19-Hydroxyaldosteron Ueber Steroide 236. Mitteilung

Michel Biollaz ; Departement Forschung, Division Pharma, Ciba-Geigy AG, Basel
Hermann Fuhrer ; Departement Forschung, Division Pharma, Ciba-Geigy AG, Basel
Jaroslav Kalvoda ; Departement Forschung, Division Pharma, Ciba-Geigy AG, Basel

Abstract

Ausgehend von 19-Hydroxycorticosteron (IV), das unter Verwendung
intramolekularer Radikalreaktionen (Barton-, bzw. Hypojodit- Reaktion) aus 19-unsubstituierten Vorlaufern zuganglich ist,
wurde durch Photolyse des entsprechenden 11-Nitrits VI das 19-
-Hydroxyaldosteron-diacetat (IX) erhalten. In einer analogen Sequenz
entstand auch aus dem in 1,2-Stellung dehydrierten Nitrit
xtu das 1-Dehydro-19-hydroxyaldosteron-diacetat (XVI). Der Angriff
des in der Photolyse-Stufe interrnediar gebildeten 11jf-O-Radikals erfolgte in beiden Fallen selektivan der C(18)-Methylgruppe,
Durch die formelle Einfiihrung einer zusatztichen Sauerstoff-
Funktion in Stellung 19 von Aldosteron-Derivaten wurden sowohl
die Bindung and den cytoplasmatischen Rezeptor wie auch die
mineralocorticoide Wirkung stark reduziert.

Keywords

Hrčak ID:

178057

URI

https://hrcak.srce.hr/178057

Publication date:

6.3.1986.

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