Original scientific paper

Synthese und Hydrogenolyse von 6a-Substituierten-6a,11-dihydro- 5H-isoindolo[2,1-a] [3,l]benzoxazin-5,11-dionen und Verwandten Verbindungen

I. Butula ; Pharmazeutisch-biochemisches Fakultat der Universitat Zagreb und Technologisches Fakultat der Universitat Zagreb, Kroatien, Jugoslawien
G. Bašić ; Pharmazeutisch-biochemisches Fakultat der Universitat Zagreb und Technologisches Fakultat der Universitat Zagreb, Kroatien, Jugoslawien
R. Arneri ; Pharmazeutisch-biochemisches Fakultat der Universitat Zagreb und Technologisches Fakultat der Universitat Zagreb, Kroatien, Jugoslawien
M. Laćan ; Pharmazeutisch-biochemisches Fakultat der Universitat Zagreb und Technologisches Fakultat der Universitat Zagreb, Kroatien, Jugoslawien

Abstract

Durch Reaktion von 2-(2-Carboxy-benzamido)- oder 2-Phtalimido-
benzoesaure mit Thionylchlorid und anschliessender Behand-·
lung des Chlorids VII mit Methanol in Ggw. von Di!methylanilin,
entsteht das 6a-Methoxy-6a,11-dihydro-5H-isoindolo[2, 1-a] [3, 1] benzoxazin-
5, ll-dion (III), in 900/o-iger Ausbeute.
Hydriert man III an Pd/BaS04 in Methanol oder Eisessig bei
Raumtemperatur und 1 Atti, so wird die C-0 Bindung in 2-3
Stellung des Benzoxazinvinges aufgespalten unter Bildung von
1-Methoxy-2-(2-carboxy-phenyl)-isoindolinon-(3).
Es wurden unter gleichen Bedingungen auch einige 2-subs.tituierte
3,1,4,-Benzoxazinone hydriert:
Beim Hydrieren von 2-(2-Carboxy-phenyl)-3,1,4-benzoxazinon(
I) entstanden mehrere Produkte, von denen man durch Destillation
nur 6a,11-Dihydro-5H-isoindolo[2,l-a] [3,l]benzoxaz,in-5,11-
-dion(XI) isolieren konnte. Das 2-Phenyl-derivat XIII lieferte
Anthrani1saure, Toluol und 2-Benzamido-benzylalikohol(XIV) und
beim Hydrieren von 2-Methyl-3,1,4-benzoxazinon(XV) wurde das
N-Acetyl-toluiddn(XVI) isoliert.

Keywords

Hrčak ID:

196489

URI

https://hrcak.srce.hr/196489

Publication date:

20.2.1976.

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