Skoči na glavni sadržaj

Kemija u industriji : Časopis kemičara i kemijskih inženjera Hrvatske, Vol. 61 No. 1, 2012.

Pregledni rad

II. Organometalna i bioorganometalna kemija - ferocenske aminokiseline

V. Rapić ; Prehrambeno-biotehnološki fakultet, Sveučilište u Zagrebu, Zagreb, Hrvatska
L. Barišić ; Prehrambeno-biotehnološki fakultet, Sveučilište u Zagrebu, Zagreb, Hrvatska

Puni tekst: hrvatski pdf 2.072 Kb

str. 9-29

preuzimanja: 890

citiraj

Sažetak

Ovaj članak je drugi dio prikaza o organometalnoj i bioorganometalnoj kemiji. U prvomu je dijelu1 dan kratak literaturni pregled povijesti i razvitka tih disciplina, što je osnova za ovaj tekst, u kojemu se opisuju ferocenske aminokiseline. U uvodu su prikazane neproteinske alifatske, alicikličke i aromatske aminokiseline kao modeli za naslovne spojeve. Prirodne aminokiseline obilježene ferocenskim ostatkom uglavnom zadržavaju svojstva i reaktivnost uključene biomolekule. Za razliku od tih ω-ferocenilaminokiselina mogu se zamisliti aminokiseline s intrinstičnom ferocenskom jezgrom, koje pripadaju homo- ili heterodisupstitucijskom tipu. Središnji je dio članka posvećen našim istraživanjima spojeva drugoga, heterodisupstitucijskoga tipa - H2N-(CH2)m-Fn-(CH2)n-COOH. Opisan je opći racionalni postupak priprave tih spojeva, odn. njihovih N- i/ili C-zaštićenih derivata preko azidnih intermedijara - N3-CO-(CH2)m-Fn-(CH2)n-COOMe. U čvrstom stanju derivati ferocenskih aminokiselina sadrže intermolekulske vodikove veze, preko kojih se povezuju u dimerne strukture, trodimenzijske mreže ili beskonačne helične lance. U nepolarnim otapalima u homolognom nizu Ac-NH-(CH2)m-Fn-(CH2)n-COOMe prevladavaju konformeri s otvorenom strukturom. Oligomerizacijom 1'-aminoferocen-1-karboksilne kiseline (Fca) ili njezinom kondenzacijom s odgovarajućim reagensima pripravljeni su spojevi s dvije i tri ferocenske jezgre spojene amidnim, imidnim i oksalamidnim razmaknicama. Slično prirodnim aminokiselinama, ferocenske aminokiseline topljive su u vodi, netopljive u organskim otapalima i imaju visoka tališta.

Ključne riječi

Bioorganometalna kemija; ferocenske aminokiseline - priprave: reakcije; struktura

Hrčak ID:

75971

URI

https://hrcak.srce.hr/75971

Datum izdavanja:

10.1.2012.

Podaci na drugim jezicima: engleski

Posjeta: 2.090 *