Izlaganje sa skupa
Čudesna molekula benzotriazol
I. Butula
B. Zorc
Sažetak
U ovom radu dan je pregled sintetskih organskih reakcija u kojima je upotrijebljen benzotriazol. Za razliku od većine azola, benzotriazol reagira s fosgenom u molnom omjeru 1:1 i tvori klorid 1- benzotriazolkarboksilne kiseline (BtcCl, 1), koji spremno reagira s nukleofilima dajući reaktivne spojeve iz kojih je pripravljen cijeli niz organskih spojeva: karbamati, uree, semikarbazidi, karbazidi, sulfoniluree, sulfonilkarbazidi, esteri nitroalkanskih kiselina. Nadalje, sintetizirani su različiti heterociklički spojevi: derivati benzoksazina, kinazolina, triazintriona, hidantoina i oksadiazina. Reakcijom klorida 1 s aminokiselinama otvoren je put za primjenu benzotriazola u peptidnoj kemiji, u kojoj benzotriazolkarbonilna skupina može biti N-zaštitna, N-aktivirajuća, te istodobno N-zaštitna i C-aktivirajuća skupina. N-(1-benzotriazolkarbonil)-aminokiseline 25 ishodišni su spojevi za sintezu različitih derivata aminokiselina, di- i tripeptida, hidantoinskih kiselina ili hidroksiurea.
Značajna je i primjena benzotriazola u sintezi konjugata polimer-lijek i tiomer-lijek, polimernih prolijekova u kojima je ljekovita tvar povezana kovalentnom vezom na polimerni nosač. U makromolekulskom obliku ljekovita tvar je neaktivna, a postaje aktivna tek nakon oslobađanja in vivo. Pomoću konjugata polimer-lijek može se poboljšati isporuka lijekova i postići produljeni učinak, poboljšati topljivost, smanjiti doziranje i toksičnost ili postići ciljano djelovanje. U radu je opisano vezanje ljekovitih tvari iz različitih terapijskih skupina (većinom nesteroidni protuupalni lijekovi) na polimere poliaspartamidnog tipa benzotriazolidskom metodom.
Ključne riječi
benzotriazol; sinteza; klorid 1-benzotriazolkarboksilne kiseline; N-(1-benzotriazolkarbonil)-aminokiselina; konjugat polimer-lijek
Hrčak ID:
12660
URI
Datum izdavanja:
14.3.2007.
Posjeta: 1.761 *