Original scientific paper

https://doi.org/10.15255/KUI.2024.013

Sinteza i strukturni uvid u bioaktivnost imina s 1,5-dimetil-2-fenil-1H-pirazol-3(2H)-onom strukturnom jedinicom izvedenom iz fenolnih aldehida

Muamer Dizdar orcid.org/0000-0003-1813-6873 ; Faculty of Science, University of Sarajevo, Zmaja od Bosne 33–35, 71 000 Sarajevo, Bosnia and Herzegovina *
Anela Topčagić orcid.org/0000-0003-3656-1566 ; Faculty of Science, University of Sarajevo, Zmaja od Bosne 33–35, 71 000 Sarajevo, Bosnia and Herzegovina
Monia Avdić orcid.org/0000-0001-5457-6900 ; Department of Genetics and Bioengineering, International Burch University, Francuske revolucije bb, 71 210 Ilidža, Bosnia and Herzegovina
Danijela Vidic orcid.org/0000-0003-2705-5936 ; Faculty of Science, University of Sarajevo, Zmaja od Bosne 33–35, 71 000 Sarajevo, Bosnia and Herzegovina
Milka Maksimović orcid.org/0000-0001-7008-4500 ; Faculty of Science, University of Sarajevo, Zmaja od Bosne 33–35, 71 000 Sarajevo, Bosnia and Herzegovina

* Corresponding author.

Abstract

Istraživanje je usmjereno na sintezu, karakterizaciju i evaluaciju bioaktivnosti četiriju imina, dobivenih kondenzacijom 4-aminoantipirina s različitim fenolnim aldehidima: 3-hidroksibenzaldehidom, 4-hidroksibenzaldehidom, 3,4-dihidroksibenzaldehidom i 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehidom. Ti su spojevi sintetizirani da bi se istražio njihov potencijal u različitim biološkim aktivnostima, uključujući antioksidativnu aktivnost, inhibitornu aktivnost na acetilkolinesterazu (AChE) i antibakterijsku aktivnost. Karakterizacija ovih imina pomoću IR, 1H i 13C NMR, HR-ESI-MS i elementarne analize potvrdila je njihove predložene strukture. Antioksidativna aktivnost sintetiziranih spojeva procijenjena je primjenjujući pet različitih metoda. Imin dobiven iz 3,4-dihidroksibenzaldehida pokazao je najvišu antioksidativnu aktivnost, što je pripisano njegovom kateholnom rasporedu fenolnih skupina. Nadalje, istražena je AChE-inhibitorna aktivnost ovih spojeva, otkrivajući da stupanj hidroksilacije i uvođenje metoksi skupine značajno utječu na njihovu inhibitornu učinkovitost. Studije molekulskog uklapanja istaknule su glavne interakcije između imina i AChE, identificirajući energetski najpovoljnija mjesta vezanja. Rezultati in vitro antibakterijske aktivnosti protiv Staphylococcus aureus, meticilin-rezistentnog Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa i Escherichia coli pokazali su široku aktivnost svih sintetiziranih spojeva. Ova sveobuhvatna analiza pokazala je značajan potencijal četiriju sintetiziranih imina kao bioaktivnih molekula, pružajući uvide u to kako strukturalne modifikacije mogu poboljšati njihove biološke funkcije.

Keywords

sinteza; 1H-pirazol-3(2H)-on; fenolni aldehidi; in vitro bioaktivnost; in silico studija

Hrčak ID:

326145

URI

https://hrcak.srce.hr/326145

Publication date:

16.1.2025.

Article data in other languages: english

Visits: 799 *