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Preliminary communication

Deracemization of (RS)-1-[(4-Methylselanyl)Phenyl]Ethanol and (RS)-1-[(4-Ethylselanyl)Phenyl]Ethanol by Strains of Aspergillus terreus

Leonardo Fernandes Assis ; Laboratório de Química Fina e Biocatálise, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Av. Prof. Lineu Prestes 748, CEP 05508-900, São Paulo, SP, Brazil
Edna Kagohara ; Laboratório de Química Fina e Biocatálise, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Av. Prof. Lineu Prestes 748, CEP 05508-900, São Paulo, SP, Brazil
Álvaro Takeo Omori ; Laboratório de Química Fina e Biocatálise, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Av. Prof. Lineu Prestes 748, CEP 05508-900, São Paulo, SP, Brazil
João Valdir Comasseto ; Laboratório de Química Fina e Biocatálise, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Av. Prof. Lineu Prestes 748, CEP 05508-900, São Paulo, SP, Brazil
Leandro Helgueira Andrade ; Laboratório de Química Fina e Biocatálise, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Av. Prof. Lineu Prestes 748, CEP 05508-900, São Paulo, SP, Brazil
André Luiz Meleiro Porto ; Laboratório de Química Fina e Biocatálise, Instituto de Química, Universidade de São Paulo, Av. Prof. Lineu Prestes 748, CEP 05508-900, São Paulo, SP, Brazil


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Abstract

The fungal strains Aspergillus terreus URM 3371 and A. terreus CCT 4083, isolated in Brazil, catalysed the deracemization of (RS)-1-[(4-methylselanyl)phenyl]ethanol (1) and (RS)-1-[(4-ethylselanyl)phenyl]ethanol (2). Different mass of whole fungal cells (1–5 g), pH values (4 and 7), biotransformation temperature (20 and 32 °C) and additives (ethanol, butanol, propanol and cyclohexanol) were employed in attempt to improve product yield and selectivity. The A. terreus strain URM 3371 transformed (RS)-1 into (+)-(R)-1 with high enantiomeric excess (e.e.≥98 %), good conversion (≥98 %) and acceptable yield (53 %).

Keywords

Aspergillus terreus; biotransformation; chiral organoseleno alcohols; fungal cells; deracemization

Hrčak ID:

23992

URI

https://hrcak.srce.hr/23992

Publication date:

13.12.2007.

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