Skip to the main content

Chemistry in Industry : Journal of Chemists and Chemical Engineers of Croatia, Vol. 61 No. 1, 2012.

Review article

II. Organometalna i bioorganometalna kemija - ferocenske aminokiseline

V. Rapić ; Faculty of Food Technology and Biotechnology, University of Zagreb, Zagreb, Croatia
L. Barišić ; Faculty of Food Technology and Biotechnology, University of Zagreb, Zagreb, Croatia

Full text: croatian pdf 2.072 Kb

page 9-29

downloads: 789

cite

Abstract

Ovaj članak je drugi dio prikaza o organometalnoj i bioorganometalnoj kemiji. U prvomu je dijelu1 dan kratak literaturni pregled povijesti i razvitka tih disciplina, što je osnova za ovaj tekst, u kojemu se opisuju ferocenske aminokiseline. U uvodu su prikazane neproteinske alifatske, alicikličke i aromatske aminokiseline kao modeli za naslovne spojeve. Prirodne aminokiseline obilježene ferocenskim ostatkom uglavnom zadržavaju svojstva i reaktivnost uključene biomolekule. Za razliku od tih ω-ferocenilaminokiselina mogu se zamisliti aminokiseline s intrinstičnom ferocenskom jezgrom, koje pripadaju homo- ili heterodisupstitucijskom tipu. Središnji je dio članka posvećen našim istraživanjima spojeva drugoga, heterodisupstitucijskoga tipa - H2N-(CH2)m-Fn-(CH2)n-COOH. Opisan je opći racionalni postupak priprave tih spojeva, odn. njihovih N- i/ili C-zaštićenih derivata preko azidnih intermedijara - N3-CO-(CH2)m-Fn-(CH2)n-COOMe. U čvrstom stanju derivati ferocenskih aminokiselina sadrže intermolekulske vodikove veze, preko kojih se povezuju u dimerne strukture, trodimenzijske mreže ili beskonačne helične lance. U nepolarnim otapalima u homolognom nizu Ac-NH-(CH2)m-Fn-(CH2)n-COOMe prevladavaju konformeri s otvorenom strukturom. Oligomerizacijom 1'-aminoferocen-1-karboksilne kiseline (Fca) ili njezinom kondenzacijom s odgovarajućim reagensima pripravljeni su spojevi s dvije i tri ferocenske jezgre spojene amidnim, imidnim i oksalamidnim razmaknicama. Slično prirodnim aminokiselinama, ferocenske aminokiseline topljive su u vodi, netopljive u organskim otapalima i imaju visoka tališta.

Keywords

Bioorganometalna kemija; ferocenske aminokiseline - priprave: reakcije; struktura

Hrčak ID:

75971

URI

https://hrcak.srce.hr/75971

Publication date:

10.1.2012.

Article data in other languages: english

Visits: 1.630 *