Review article

Heterociklički aromatski spojevi i njihovo antitumorsko djelovanje

G. Karminski-Zamola
K. Starčević

Abstract

Pregledni članak opisuje dugogodišnji rad prve autorice na sintezi kondenziranih policikličkih heteroaromatskih spojeva, koji su priređeni višestupnjevitim sintezama i fotokemijskim sintezama. Osobito se ističu spojevi koji ponajprije sadržavaju tiofensku i/ili furansku jezgru kondenziranu s benzenskim jezgrama ili drugim heteroaromatskim jezgrama ponajprije kinolonima. Terminalna faza svih sinteza obuhvaćala je fotokemijsku ciklizaciju u smislu nastajanja policikličkih kondenziranih heteroaromata najčešće s tri i četiri jezgre, a rjeđe s više kondenziranih jezgara.
Proučavala se reakcija fotokemijske dehidrociklizacije na supstituiranim etenskim sustavima kao i fotokemijskog dehidrohalogeniranja na aromatskim i heteroaromatskim anilidima. Studirane su i dvostruke fotokemijske dehidrociklizacije kao i kombinacija fotokemijske dehidrociklizacije i fotokemijskog dehidrohalogeniranja na jednom supstratu. Sve priređene molekule bile su planarne strukture. Ta činjenica je dalje primjenjivana u pripravi sličnih sustava, ali uvođenjem farmakofornih supstituenata, a najčešče kationskih ili dikationskih soli, koje su mogle interkalirati u intramolekularne prostore DNA i na taj način sprječavati replikaciju tumorskih stanica. Čitav niz priređenih spojeva upotrebljen je za studij vezivanja na DNA i stvaranje odgovarajućih kompleksa koji su dokazivali antitumorsku aktivnost supstancija kao interkalatora. Većini spojeva određena je antitumorska aktivnost na niz stanica humanog karcinoma kao i na normalne fibroblaste. Velik broj spojeva pokazao je izrazitu antitumorsku aktivnost in vitro.

Keywords

kondenzirani policiklički aromatski spojevi; fotokemija; interkalatori; antitumorska aktivnost

Hrčak ID:

13180

URI

https://hrcak.srce.hr/13180

Publication date:

11.5.2007.

Article data in other languages: english

Visits: 2.375 *