Izlaganje sa skupa
Nitro-spojevi kao otapala, lijekovi, međuprodukti i eksplozivi
S. Mutak
Sažetak
Izlaganje se uglavnom odnosi na vještine i znanja iz organske sintetske kemije primijenjena na pripravu nekih grupa kemijskih spojeva, a dijelom i na vlastite rezultate vezane uz Prelogovu školu organske kemije. Boravak Vladimira Preloga u Zagrebu označio je početak razvoja organske sintetske kemije kako na fakultetu tako i u farmaceutskoj tvornici Kaštel odnosno PLIVA. Uz sintezu novih biološki aktivnih spojeva značajnu je ulogu imao razvoj racionalnog i ekonomičnog postupka za pripravu poznatih aktivnih spojeva. U početku suradnje započeti su radovi na sintezi tada aktualnih azo boja i kininskih analoga. U posljednjem razdoblju svojeg aktivnog druženja s kemijom prof. Prelog je s gostujućim suradnicima, većinom iz PLIVE, proučavao enantioselektivnost kiralnih ionofora, lipofilnih estera vinske kiseline te spirobifluorenskih krunastih etera, prema nekim biološki aktivnim aminoalkoholima intramolekularnim vezivanjem.
Najznačajniji uspjeh prvobitne suradnje Kaštela s Vladimirom Prelogom bio je brzo stavljanje na tržište sulfanilamida. U sintezi sulfanilamida i ostalih važnih sulfonamida osnovni je polazni spoj bio nitrobenzen. Organski nitro-spojevi imaju široku primjenu u kemijskoj industriji kao otapala, međuprodukti i kao gotovi proizvodi.
Jednostavniji nitro-spojevi služe kao otapala i reagensi, ili kao međuprodukti u sintezi amino-, hidroksi-, halogen-, sulfo- ili keto-spojeva. Neki su pak nitro-spojevi vrlo efikasni lijekovi, kao što su npr. Ca-antagonist nifedipin, anthelmitik metronidazol ili koronarni dilatator dinitroizosorbid, dok su drugi eksplozivi, kao npr. heksogen, oktogen, pentrit i trinitrotoluen. Postoje i nitro-spojevi, koji se u isto vrijeme upotrebljavaju kao lijekovi i kao eksplozivi, a to su npr. nitroesteri nitroglicerin i pentrit.
Proces nitriranja se u PLIVI primjenjivao u proizvodnji različitih farmaceutskih sirovina, kao npr. piridoksin-hidroklorida, metronidazola, metoprolol-tartarata, klortalidona, dinitroizosorbida i lamprena. Bilo je još više primjera upotrebe kupovnih nitro-spojeva kao intermedijara za pripravu supstancija s nitro-skupinom ili s drugim funkcionalnim grupama.
Kada je 1991. godine započela agresija na Hrvatsku, neki su se PLIVINI stručnjaci uključili u razvoj i proizvodnju eksploziva. Zahvaljujući velikom iskustvu i tradiciji u organskoj sintezi, u kratkom je roku razrađen laboratorijski postupak, adaptiran na posebnoj lokaciji polutehničko postrojenje, te je započeta proizvodnja najjačeg brizantnog eksploziva oktogena. Kratko za tim razrađen je i industrijski postupak za proizvodnju pentrita i započela njegova proizvodnja. Nadalje, razrađeni su postupci za pripravu nekih inicijalnih eksploziva.
Ključne riječi
kiralni ionofori; aminoalkoholi; enantioselektivnost; nitro-spojevi; redukcija nitro u amino; eksplozivi
Hrčak ID:
12663
URI
Datum izdavanja:
14.3.2007.
Posjeta: 4.071 *